diplomsko delo
Klara Klemenčič (Avtor), Krištof Kranjc (Mentor)

Povzetek

V uvodnem delu diplomskega dela so predstavljene Diels–Alderjeve reakcije, njihova stereokemija in regioselektivnost. Opisane so tudi značilnosti sodelujočih dienov in dienofilov. Večji poudarek je namenjen 2H-piran-2-onom, ki predstavljajo zanimive diene za [4+2] cikloadicije. Na kratko so predstavljene tudi teoretične študije mehanizma Diels–Alderjevih reakcij. Večji del teoretičnega uvoda pokriva predstavitev organokatalize, klasifikacija le-te na kovalentno in nekovalentno katalizo in predstavitev predstavnikov posamezne organokatalize. Narejen je tudi manjši oris uporabe predstavljene katalize pri Diels–Alderjevih reakcijah, kjer 2H-piran-2-oni igrajo vlogo diena. Eksperimentalni del se navezuje na pripravo substituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov, odščito aminske skupine pod kislimi pogoji ter uvedbo nove zaščitne skupine s pomočjo ustreznega kislinskega klorida. Izvedeni sta bili tudi Diels–Alderjevi reakciji z izbranim derivatom 2H-piran-2-ona in maleinanhidridom pod refluksom ter z obsevanjem z mikrovalovi.

Ključne besede

[4+2] cikloadicije;Diels-Alderjeva reakcija;DFT študije;2H-piran-2-oni;kovalentna organokataliza;nekovalentna organokataliza;enolončna sinteza;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [K. Klemenčič]
UDK: 547.81.057:66.097(043.2)
COBISS: 70772483 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 526
Št. prenosov: 151
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis and application of 2H-pyran-2-ones in Diels-Alder reactions and review of organocatalysis
Sekundarni povzetek: The Diploma work presents Diels–Alder reactions, their stereochemistry and regioselectivity. It covers the properties of typically used dienes and dienophiles. 2H-Pyran-2-ones are reviewed in detail, as they present interesting dienes in [4+2] cycloadditions. The theoretical studies of Diels–Alder reaction mechanism are also briefly addressed. A large part of the theoretical introduction is comprised of a review of organocatalysis. Covalent and non-covalent catalysis and the representatives of organocatalytic methods are introduced. A brief description of organocatalytic Diels–Alder reactions of 2H-pyran-2-ones is presented. In the experimental work, the synthesis of 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones, selective deprotection of the 3-amino group under acid conditions and an addition of a new protective group with a corresponding acyl chloride is presented. It is followed by two Diels–Alder reactions using a derivate of 2H-pyran-2-one and maleic anhydride. The described [4+2] cycloadditions were investigated under reflux and microwave irradiation.
Sekundarne ključne besede: [4+2] cycloadditions;DFT studies;covalent organocatalysis;non-covalent organocatalysis;2H-pyran-2-ones;one-pot synthesis;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 54 str.
ID: 13088984