3-acilamino-2H-piran-2-oni in njihovi derivati kot dieni za [4+2] cikoadicije z različnimi cikličnimi elektronsko siromašnimi alkeni

diplomsko delo

Dominik Kušar (Avtor), Krištof Kranjc (Mentor)

Povzetek

V diplomskem delu sem z enolončno sintezno metodo uspešno sintetiziral dva različno substituirana 3-benzoilamino-2H-piran-2-ona. V nadaljevanju sem, dvakrat uspešno in enkrat neuspešno, na izbranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onih odstranil benzoilaminsko skupino. Odščitene derivate sem nato reagiral z enojnim in dvojnim kislinskim kloridom, pri čemer sem pri slednjem uspešno izoliral sistem, kjer sta povezana dva 2H-piran-2-onska obroča. Tri izbrane 3-benzoilamino-2H-piran-2-onske derivate sem reagiral z maleinanhidridom in pri tem izoliral serijo biciklo[2.2.2]oktenskih aduktov. Na izbranem biciklo[2.2.2]oktenskem aduktu sem s hidrazin hidratom poskušal pretvoriti sukcinanhidridni obroč v N-aminosukcinimidni obroč, vendar neuspešno. V zadnjem sklopu reakcij sem izvedel reakcijo med dvema izbranima biciklo[2.2.2]oktenskima aduktoma in dvema različnima hidrazidoma.

Ključne besede

enolončna sinteza;cikloadicije;Diels-Alderjeva reakcija;2H-piran-2-on;biciklo[2.2.2]oktenski adukt;hidrazid;hidrazin hidrat;meleinanhidrid;diplomska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2023
Tipologija:	2.11 - Diplomsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[D. Kušar]
UDK:	547.81(043.2)
COBISS:	165224195
Št. ogledov:	46
Št. prenosov:	8
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	3-Acylamino-2H-pyran-2-ones and their derivatives as dienes for [4+2] cycloadditions with various cyclic electron-deficient alkenes
Sekundarni povzetek:	In this diploma, I successfully synthesized two differently substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones by one-pot synthesis method. Next, I removed the benzoylamino group on selected 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones, twice successfully and once unsuccessfully. Then I introduced two new protecting groups on the 3-amino end of the molecule, one with an acid chloride and the other with a double acid chloride. In the latter I successfully isolated a system where two 2H-pyran-2-ones are connected. I reacted three selected 3-benzoylamino-2H-pyran-2-one derivatives with maleic anhydride and isolated a series of bicyclo[2.2.2]octene adducts. On the selected bicyclo[2.2.2]octene adducts I tried to convert the succinic anhydride ring to the N-aminosuccinimide ring with hydrazine hydrate, but without success. In the last set I performed reactions between two selected bicyclo[2.2.2]octene adducts and two different hydrazides.
Sekundarne ključne besede:	one-pot synthesis;Diels-Alder reaction;2H-pyran-2-one;bicyclo[2.2.2]octene adduct;hydrazide;hydrazine hydrate;maleic anhydride;Pirani;Organska sinteza (kemija);Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS):	Diplomsko delo/naloga
Študijski program:	1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani:	41 str.
ID:	19876318