master's thesis
Aljaž Oštir (Avtor), Peter Krajnc (Mentor), Lucas J. Goossen (Komentor)

Povzetek

The goal of this master’s thesis was to investigate the use of light to enable the acceleration of the Buchwald-Hartwig amination of deactivated aryl chlorides with an ammonium source using a newly developed and optimized state-of-the-art catalyst system. A photoreactor was designed, modelled, and constructed to allow for a reproducible reaction setup under controlled conditions. The optimal light source and reaction conditions were investigated using a model reaction. Conversion of the starting material, product yield and potential byproducts were quantified by gas chromatography (GC) analysis and confirmed by mass spectroscopy (GC/MS). The use of light (3 W 447 nm) enabled the accelerated conversion of aryl chlorides towards the amination products even at room temperature in 2 hours, which is a remarkable improvement upon the previously reported state-of-the-art. Under optimized conditions, the highest yield (88 %) was achieved using a catalyst complex formed from β-methyl naphthyl (β-MeNAP) palladium bromide and the sterically demanding ligand AdBrettPhos. The structure of the complex crystal was elucidated using X-ray crystallography after the crystallization of the catalyst species.

Ključne besede

Buchwald-Hartwig amination;photochemistry;palladium;room temperature;ammonium salt;

Podatki

Jezik: Angleški jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UM FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [A. Oštir]
UDK: 669.234:544.52(043.2)
COBISS: 171099395 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 325
Št. prenosov: 38
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Slovenski jezik
Sekundarni naslov: Svetlobno inducirana s paladijem katalizirana Buchwald-Hartwig aminacija
Sekundarni povzetek: Cilj tega magistrskega dela je bil raziskati uporabo svetlobe za pospešitev Buchwald-Hartwigove aminizacije deaktiviranih arilkloridov z amonijevim virom z uporabo novo razvitega in optimiziranega sodobnega katalizatorskega sistema. Fotoreaktor je bil zasnovan, modeliran in izdelan, da bi omogočil ponovljivo postavitev reakcije v nadzorovanih pogojih. Optimalni vir svetlobe in reakcijski pogoji so bili raziskani z uporabo modelne reakcije. Pretvorba izhodne snovi, izkoristek produkta in morebitni stranski produkti so bili količinsko opredeljeni z analizo s plinsko kromatografijo (GC) in potrjeni z masno spektroskopijo (GC/MS). Uporaba svetlobe (3 W 447 nm) je omogočila pospešeno pretvorbo arilkloridov v produkte aminizacije tudi pri sobni temperaturi v dveh urah, kar je izjemen napredek glede na predhodno opisano stanje. Pri optimiziranih pogojih je bil največji izkoristek (88 %) dosežen z uporabo katalizatorskega kompleksa, tvorjenega iz β-metilnaftil paladijevega bromida (β-MeNAP) in sterično zahtevnega liganda AdBrettPhos. Po kristalizaciji katalizatorske vrste je bila z rentgensko kristalografijo pojasnjena struktura kompleksnega kristala.
Sekundarne ključne besede: Buchwald-Hartwig aminacija;fotokemija;paladij;sobna temperatura;amonijeva sol;magistrske naloge;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Komentar na gradivo: Univ. v Mariboru, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo
Strani: 1 spletni vir (1 datoteka PDF (XII, 45 f.))
ID: 19929258