Sinteza akriloil substituiranih biarilov

magistrsko delo

Anita Zupanc (Avtor), Bogdan Štefane (Mentor), Miha Lukšič (Član komisije za zagovor), Krištof Kranjc (Član komisije za zagovor)

Povzetek

Horner–Wadsworth–Emmonsova (HWE) reakcija je modifikacija Wittigove reakcije, pri kateri se α,β-nenasičeni estri pripravijo iz stabiliziranih fosfonatnih anionov, ki so ustrezno nukleofilni, z aldehidi ali ketoni v prisotnosti ustrezne baze. V sklopu magistrskega dela smo z uporabo pristopa HWE reakcije sintetizirali različne 2- halocinamatne estre. Produkte smo pripravili s spremembo izbire in položaja substituentov na aromatskem obroču 2-haloaril aldehida, kjer so možni substituenti -H, -OCH$_3$, -NO$_2$, -F, -CH$_3$ itd. Zanimalo nas je tudi, kako kombinacije posameznih skupin vplivajo na potek reakcije in posledično določajo optimalne reakcijske pogoje za sintezo želenih spojin. V nadaljevanju smo predhodno pridobljene produkte uporabili pri Suzuki–Miyaurovem navzkrižnem spajanju. Gre za reakcijo med organoborovim reagentom in organskim halidom ali psevdohalidom v prisotnosti paladijevega ali nikljevega katalizatorja in baze. Podrobneje smo se osredotočili na reakcijo navzkrižnega spajanja med različnima 2-formilfenilboronskima kislinama v kombinaciji z zgoraj omenjenimi 2-halocinamatnimi estri. Primarni cilj je bil tvorba nove vezi C–C, ki vodi do nastanka akriloilno substituirane biarilne spojine. Dodatno smo preverili, ali izbrani reagenti vodijo do želenih produktov ter ovrednotili uspešnost reakcij z dobljenimi kvantitativnimi izkoristki.

Ključne besede

Horner–Wadsworth–Emmonsova reakcija;HWE reakcija;Wittigova reakcija;Suzuki–Miyaurovo navzkrižno spajanje;2-halocinamatni estri;biarili;magistrska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2025
Tipologija:	2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[A. Zupanc]
UDK:	547.1(043.2)
COBISS:	249628931
Št. ogledov:	86
Št. prenosov:	21
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Synthesis of acryloyl substituted biaryls
Sekundarni povzetek:	The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction is a modification of the Wittig reaction in which α,β-unsaturated esters are prepared from stabilized phosphonate anions (which are highly nucleophilic) with aldehydes or ketones in the presence of a suitable base. In this thesis, we used the principle of the HWE reaction to synthesize various 2-halocinnamate esters. The products were prepared by changing the choice and position of substituents on the aromatic ring of 2-haloaryl aldehyde, where the possible substituents are -H, -OCH$_3$, -NO$_2$ , -F, -CH$_3$ , etc. Furthermore, we were interested how the combinations of the individual groups influence the course of the reaction and consequently determine the optimal reaction conditions for the synthesis of the desired compounds. Thereafter, the previously obtained products were used in Suzuki–Miyaura cross- coupling. This is a reaction between an organoboron reagent and an organic halide or pseudohalide in the presence of a palladium or nickel catalyst and a base. The study focuses on the cross-coupling reaction between different 2-formylphenylboronic acids in combination with the aforementioned 2-halocinnamate esters. The primary goal is the formation of a new C–C bond leading to the formation of an acryloyl-substituted biaryl compound. Additionally, we checked whether the selected reagents lead to the desired products and evaluated the success of the reactions with the obtained quantitative yields.
Sekundarne ključne besede:	HWE reaction;2-halocinnamate esters;Suzuki–Miyaura cross-coupling;biaryls;Organska sinteza (kemija);Kemijske reakcije;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS):	Magistrsko delo/naloga
Študijski program:	1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani:	1 spletni vir (1 datoteka PDF (49 str.))
ID:	27225071