diplomsko delo na univerzitetnem študiju Kemija
Žiga Ponikvar (Avtor), Krištof Kranjc (Mentor)

Povzetek

V diplomskem delu so predstavljene enolončne sinteze 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov. Preučil sem različne metode, tudi uporabo mikrovalovnega obsevanja in sinteze pod visokim tlakom, primerne za izvajanje cikloadicij sintetiziranih 2H-piran-2-onov na maleinanhidrid in derivate maleimida. V eksperimentalnem delu sem želel ugotoviti, če so ti novejši pristopi primerni za sinteze izbranih biciklo[2.2.2]oktenskih aduktov, saj literaturni postopki vključujejo uporabo škodljivih topil, segrevanje pod refluksom in daljše reakcijske čase, kar vse predstavlja okolju neprijazne reakcijske pogoje. Sintetizirane produkte sem ovrednotil s TLC in spektroskopskimi metodami (1H NMR, IR, HRMS). Zaključil sem, da je enolončna metoda sinteze 2H-piran-2-onov uspešna z zadovoljivimi izkoristki, željeni cikloadukti pa nastanejo le z uporabo klasičnih pogojev segrevanja (refluks).

Ključne besede

organska kemija;organska sinteza;piranoni;2H-piran-2-on;enolončna sinteza;cikloadicija;Diels-Alderjeva reakcija;mikrovalovna sinteza;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [Ž. Ponikvar]
UDK: 547.81.057(043.2)
COBISS: 1537884867 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 1073
Št. prenosov: 564
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: SYNTHESIS OF SOME 5,6-DISUBSTITUTED 3-BENZOYLAMINO-2H-PYRAN-2-ONES AND THEIR USE IN CYCLOADDITIONS WITH MALEIC ANHYDRIDE AND N-SUBSTITUTED MALEIMIDE
Sekundarni povzetek: In this diploma I present one-pot synthetic approaches to 5,6-disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones. Different methods were investigated, including microwave irradiation and high-pressure conditions, that can be used to prepare cycloadducts between 2H-pyran-2-ones and maleic anhydride, and maleimide derivatives respectively. In the experimental work I wanted to evaluate new approaches to the synthesis of the desired bicyclo[2.2.2]octene adducts, since the literature procedures use hazardous solvents, heating under reflux and longer reaction times which all represent environmentally detrimental reaction conditions. The synthesized products were characterized by TLC and spectroscopic methods (1H NMR, IR, HRMS). I concluded that the one-pot method of preparing 2H-pyran-2-ones results in satisfactory yiels, however, conventional approaches have to be used to successfully synthesize the desired cycloadducts.
Sekundarne ključne besede: 2H-pyran-2-one;one-pot synthesis;cycloaddition;Diels-Alder reaction;microwave synthesis;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo
Strani: 44 f.
ID: 10958122