Sinteze 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov, pretvorbe v 3-acilamino derivate ter nadaljnje cikloadicije do biciklo[2.2.2]oktenov

diplomsko delo

Luka Zobec (Avtor), Krištof Kranjc (Mentor)

Povzetek

V okviru diplomskega dela sem izvedel sinteze štirih 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov po znani "one-pot" oz. enolončni dvostopenjski metodi. Iz njih sem s segrevanjem pod kislimi pogoji poskušal odstraniti benzoilno zaščitno skupino na 3-aminski skupini. Derivate s prosto 3-aminsko skupino sem ponovno zaščitil s kislinskima kloridoma (sukcinil klorid in klorobenzoil kloridom). Pri zaščiti s sukcinil kloridom sem uspel sintetizirati in izolirati dvojni 2H-piran-2-on (kjer sta dva obroča povezana z amidnim mostičkom). Na izoliranih 2H-piran-2-onih sem nato izvedel Diels–Alderjeve cikloadicije z maleinanhidridom, pri čemer sem sintetiziral dvojne biciklo[2.2.2]oktenske adukte. Te sem v nadaljevanju modificiral s piridin-2-karbohidrazidom, piridin-3-karbohidrazidom in hidrazin hidratom. Produkt s hidrazin hidratom sem še dodatno modificiral z [1,1'-difenil]-4-karbonil kloridom.

Ključne besede

2H-piran-2-oni;biciklo[2.2.2]okteni;cikloadicije;Diels-Alderjeva reakcija;diplomska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2023
Tipologija:	2.11 - Diplomsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[L. Zobec]
UDK:	547.81(043.2)
COBISS:	167129859
Št. ogledov:	49
Št. prenosov:	9
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Syntheses of 5,6-disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran2-ones, conversions to 3-acylamino derivatives and further cycloadditions to bicyclo[2.2.2]octenes
Sekundarni povzetek:	In my diploma work, I carried out syntheses of four 5,6-disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones using the well-known "one-pot" two-step method. On the isolated products I attempted to remove the benzoyl protection group from the 3-amino group by heating under acidic conditions. These derivates having free 3-amino group were further reacted with two acid chlorides (succinyl chloride and chlorobenzoyl chloride). In the case of succinyl chloride, I succeeded in synthesizing and isolating a double 2H-pyran-2-one (having two rings connected with an amide bridge). I then performed Diels–Alder cycloadditions with maleic anhydride on the isolated 2H-pyran-2-ones, synthesizing bicyclo[2.2.2]octene adducts. Further on, I modified these with pyridine-2-carbohydrazide, pyridine-3-carbohydrazide and hydrazine hydrate. The hydrazine hydrate product was additionally modified with [1,1'-diphenyl]-4-carbonyl chloride.
Sekundarne ključne besede:	2H-pyran-2-ones;Diels-Alder cycloaddition;bicyclo[2.2.2]octenes;Organska sinteza (kemija);Pirani;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS):	Diplomsko delo/naloga
Študijski program:	1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani:	32 str.
ID:	19888208