magistrsko delo
Erik Trobec (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor), Jurij Lah (Član komisije za zagovor), Krištof Kranjc (Član komisije za zagovor)

Povzetek

Iz tetramske kisline smo sintetizirali alkilirane derivate in optimizirali reakcijske pogoje za optimalno enantioselektivnost v kiralni sintezi. Sintezno pot smo začeli s pretvorbo Boc-zaščitenega glicina (1) in Meldrumove kisline v tetramsko kislino 2. Sledila je Michaelova adicija trans-β-nitrostirena v prisotnosti akiralnega organokatalizatorja in nastanek terc-butil 4-hidroksi-3-(1-fenil-2-nitroetil)-2-okso-2,5-dihidro-1H-pirol-1karboksilata (3). V naslednjem koraku smo produkt 3 z različnimi reagenti RX O-alkilirali in pripravili knjižico alkiliranih derivatov 4. Sintezo izbranega derivata 4.5 smo nato izvedli z različnimi kiralnimi organokatalizatorji. Sintezo v prisotnosti najbolj učinkovitega organokatalizatorja smo nato ponovili v različnih organskih topilih in optimizirali reakcijske pogoje. V zadnji stopnji smo pod optimiziranimi pogoji v prisotnosti akiralnega organokatalizatorja reakcijo izvedli še z izbranimi substituiranimi derivati trans-β-nitrostirena.

Ključne besede

organska sinteza;organske reakcije;organokataliza;piroloni;tetramska kislina;Michaelova adicija;trans-ß-nitrostiren;magistrska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [E. Trobec]
UDK: 547.74:66.097(043.2)
COBISS: 51085827 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 529
Št. prenosov: 190
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Organocatalysed synthesis of alkylated tetramic acid derivatives
Sekundarni povzetek: We synthesized alkylated tetramic acid derivatives and optimized the reaction conditions for the optimal enantioselectivity of the model reaction. We started the synthetic pathway with the transformation of Boc-protected glycine (1) and Meldrum's acid into tetramic acid 2. It was followed by Michael addition of trans-β-nitrostyrene in the presence of achiral organic catalyst, resulting in the formation of tert-butyl 4hydroxy-3-(1-phenyl-2-nitroethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate (3). In the next step, we alkylated the hydroxyl group of compound 3 with various alkylating reagents RX and thus prepared a group of O-alkylated derivatives 4. Then we performed a stereoselective synthesis of a selected derivative 4.5 with various chiral organic catalysts. We repeated the synthesis in the presence of the optimal organocatalyst in various organic solvents, resulting in optimized reaction conditions. In the last step, we peformed a reaction with substituted derivatives of trans-β-nitrostyrene in the presence of achiral organocatalyst under optimized reaction conditions.
Sekundarne ključne besede: pyrrolones;tetramic acid;Michael addition;trans-ß-nitrostyrene;organocatalysis;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Študijski program: 1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani: 80 str.
ID: 12512671