diplomsko delo
Ana Golob (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor)

Povzetek

Iz Cbz-zaščitenega glicina in Meldrumove kisline sem sintetizirala tetramsko kislino, ki sem jo nato uporabila kot izhodno spojino za pripravo njenih derivatov. Z reakcijo Michaelove adicije sem nanjo adirala trans-β-nitrostiren, pri tem pa sem uporabila dva različna organokatalizatorja, in sicer kiralnega in akiralnega. Produkta Michaelove adicije sem nato alkilirala z benzil bromidom in dobila končna produkta. Eden od njiju je nastal v obliki racemne zmesi, drugi pa je bil enantiomerno obogaten. Enantiomerni presežek slednjega sem določila s pomočjo metode HPLC.

Ključne besede

oksipiroli;tetramska kislina;Michaelova adicija;alkiliranje;organokataliza;organokatalizatorji;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [A. Golob]
UDK: 547.74(043.2)
COBISS: 70466819 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 480
Št. prenosov: 106
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis of tetramic acid from Cbz-Gly-OH and use in organo catalyzed 1,4-aditions
Sekundarni povzetek: Tetramic acid was synthesized from Cbz-protected glycine and Meldrum's acid. It was then used as a starting compound for the preparation of tetramic acid derivatives, starting with Michael addition of trans-β-nitrostyrene. Two different organocatalysts were used in this step: a chiral and an achiral one. The products of Michael addition were then alkylated with benzyl bromide and the final products were obtained. One of them was formed as a racemic mixture and the other one was enantiomerically enriched. The enantiomeric excess of the latter one was determined with the help of HPLC.
Sekundarne ključne besede: tetramic acid;Michael addition;alkylation;organocatalysts;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 28 str.
ID: 13081095