diplomsko delo
Daša Klander (Avtor), Janez Košmrlj (Mentor)

Povzetek

Za namen detekcije depozitov prekomerno fosforiliranih proteinov tau in posledično zgodnjo detekcijo Alzheimerjeve bolezni je bilo razvitih že mnogo molekulskih sond. Te molekulske sonde morajo imeti ugodne vezavne in optične lastnosti. V tej diplomski nalogi smo z uporabo Sonogashirove reakcije brez uporabe bakra in amina sintetizirali dve novi molekulski sondi, 4-((4-(dimetilamino)fenil)etinil)benzonitril in 4-((4-(etil(2-hidroksetil)amino)fenil)etinil)benzonitril. Ta dva derivata 1,2-difeniletina smo pripravili iz bromobenzonitrila in ustreznega acetilna v prisotnosti katalizatorja Pd-bis(Py-tzNHC). En produkt smo izolirali z avtomatsko kolonsko kromatografijo na PuriFlashu, drugega pa s preparativno kolonsko kromatografijo na SiO2. Produkta smo nato okarakterizirali s tehniko HRMS-ESI, posneli 1H NMR, 13C NMR, IR spektre, izmerili temperaturo tališča in s HPLC tehniko preverili čistost produktov.

Ključne besede

Alzheimerjeva bolezen;molekulske sonde;sinteza;spajanje po Sonogashiri;reakcijski mehanizmi;derivati 1,2-difenietina;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [D. Klander]
UDK: 547.63(043.2)
COBISS: 80108291 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 283
Št. prenosov: 61
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: The synthesis of 1,2-diphenylethyne derivate with an extended conjugation
Sekundarni povzetek: Several molecular probes have been designed with intention to detect hyperphosphorylated tau proteins deposits and with that earlier detection of Alzheimer disease. These molecular probes need to have good binding and optical properties. In this Bachelor's thesis, two new molecular probes have been synthesised, 4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile and 4-((4-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)ethynyl)benzonitrile, by using copper-free and amino-free Sonogashira coupling reaction. These two 1,2-diphenylethyne derivates have been prepared using bromobenzonitrile and the appropriate acetylene in the presence of a Pd-bis(Py-tzNHC) catalyst. One product was isolated by automatic column chromatography on PuriFlash and the other one by silica gel column chromatography. The products were then characterized by HRMS-ESI, 1H NMR, 13C NMR and IR spectroscopy, their melting points were measured and by using the HPLC their purity was determined.
Sekundarne ključne besede: Alzheimer disease;molecular probes;synthesis;Sonogashira coupling;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 26 str.
ID: 13335643