diplomsko delo
Ana Brodnik (Avtor), Janez Košmrlj (Mentor)

Povzetek

2-(1-(4-((4-(Etil(2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril je zaradi ugodnih optičnih in vezavnih lastnosti ter možnosti radiofluoriranja obetavna molekulska sonda za diagnosticiranje tauopatij. Predviden je bil njen metabolizem in zasnovana sintezna pot za sintezo matične molekulske sonde in treh njenih predvidenih metabolnih produktov. V laboratoriju sta bila izvedena dva koraka sinteze 2-(1-(4-((4-((2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitrila: jodiranje komercialno dostopnega anilinskega derivata in spajanje po Sonogashiri z mebinolom. Preostala sintezna pot je bila začrtana teoretično. Vključuje tvorbo terminanega acetilena, ki se ga lahko s ponovno reakcijo po Sonogashiri spoji z bromoacetofenonom. Po fluoriranju z DAST in Knoevenagelovi kondenzaciji z malononitrilom lahko sintetiziramo končna produkta 2-(1-(4-((4-((2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril in 2-(1-(4-((4-(etil(2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril.

Ključne besede

tauopatije;tau proteini;molekulske sonde;metaboliti;sinteza;spajanje po Sonogashiri;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [A. Brodnik]
UDK: 547(043.2)
COBISS: 30485507 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 482
Št. prenosov: 109
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis of possible metabolic products of an FDDNP analogue
Sekundarni povzetek: 2-(1-(4-((4-(Ethyl(2-(fluoro)ethyl)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)ethylidene)-malononitrile was found to be a promising molecular probe in diagnosticizing tauopathies due to its favorable optical and binding properties, as well as radiofluorinating possibility. Its metabolism was predicted and a synthetic pathway of the parent molecular probe and its three predicted metabolites was proposed. Started by iodination of a commercially available aniline derivative and followed by Sonogashira coupling to mebynol, the first two steps of the syntheis of 2-(1-(4-((4-((2-(fluoro)ethyl)amino)phenyl)ethynyl)phenyl)ethylidene)-malononitrile were performed. The rest of the synthesis was designed theoretically, including the formation of terminal acetylene, Sonogashira coupling to bromoacetophenone, DAST fluorination and Knoevenagel condensation, introducing the final malononitrile.
Sekundarne ključne besede: molecular probe;metabolites;synthesis;Sonogashira coupling;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 26 str.
ID: 12031348