magistrsko delo
Jan Gnidovec (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor), Jurij Lah (Član komisije za zagovor), Krištof Kranjc (Član komisije za zagovor)

Povzetek

Optimiziral sem organokatalizirano sulfa-Michaelovo/aldolno kaskadno reakcijo med benzilidenskim derivatom pirolona in 2-merkaptoacetaldehidom. Pri optimalnih reakcijskih pogojih sem iz heteroarilidenskih derivatov pirolin-4-onov pripravil knjižnico desetih spirocikličnih spojin. Reakcije so v večini primerov potekle izredno stereoselektivno (do >99% ee, dr 96:4), produkti so bili izolirani s solidnimi izkoristki (32–84%). Produkti vsebujejo spirociklične, pirolonske in tetrahidrotiofenske motive, ki pogosto izražajo biološko aktivnost. Iz aminokislinskih gradnikov sem sintetiziral pirolin-4-onom sorodno tetramsko kislino in njen benzilidenski derivat. Slednjega sem uporabil v dveh organokataliziranih pretvorbah z 1,4-ditian-2,5-diolom in izoliral spirociklični produkt. Uporaba dveh različnih katalizatorjev je privedla do nastanka popolnoma različnih diastereomerov.

Ključne besede

organska sinteza;asimetrična sinteza;organokataliza;bifunkcionalna kataliza;kaskadne reakcije;piroloni;1,4-ditian-2,5-diol;spiroheterocikli;tetramska kislina;magistrska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [J. Gnidovec]
UDK: 547.74:66.097(043.2)
COBISS: 1538324675 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 742
Št. prenosov: 213
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Organocatalyzed spiroheterocyclization of arylidene-pyrrolone derivatives with 1,4-dithiane-2,5-diole
Sekundarni povzetek: Optimization of organocatalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction of benzylidene-pyrrolone derivative using 2-mercaptoacetaldehyde was carried out. Under optimized reaction conditions, a library of 10 spirocyclic compounds was synthesized from respective heteroarylidene-pyrroline-4-ones. Reactions proved to be highly stereoselective (up to >99% ee, dr 96:4), yielding decent amounts of isolated spirocyclic compounds (32–84%). The end products contain spirocyclic, pyrrolone and tetrahidrothiophene motifs that frequently exhibit biological activity. Amino acid building blocks have been used to synthesize pyrroline-4-one related tetramic acid and its benzylidene derivative. Benzylidene-tetramic acid has been subsequently reacted with 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of an organocatalyst yielding a novel spirocyclic product. The application of two different organocatalysts led to the formation of two different diastereomers.
Sekundarne ključne besede: asymmetric synthesis;organocatalysis;bifunctional catalysis;pyrrolones;1,4-dithiane-2,5-diol;spiroheterocycles;tetramic acid;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Študijski program: 1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo
Strani: XXI, 80 str.
ID: 11213116