magistrsko delo
Povzetek
Reakcije funkcionalizacije petčlenskih heterociklov največkrat potečejo na C2 in/ali C5 mestu, medtem ko sta mesti C3 in C4 manj reaktivni. Z uporabo dveh različnih kovin prehoda (rutenij in paladij), smo selektivno funkcionalizirali petčlenske heterocikle s kinolinom kot usmerjajočo skupino. Izvedli smo Ru-katalizirano C‒H ariliranje 2-heteroarilkinolinov ter z rentgensko analizo dokazali, da le-to poteka preko tvorbe petčlenskega rutenacikla. Temu je sledilo nadaljnjo ariliranje heterocikla s Pd-katalizatorjem. Preučili smo regioselektivnost reakcij in poiskali optimalne reakcijske pogoje za posamezno stopnjo neposredne C–H funkcionalizacije za dosego čim višje stopnje pretvorbe do končnih diariliranih produktov. V obeh stopnjah smo reakcije 2-heteroarilkinolinov izvedli z različnimi aril bromidi, ki so vključevali tako elektronprivlačne kot tudi elektrondonorske skupine.
Ključne besede
organske reakcije;C-H aktivacija;usmerjajoče skupine;sekvenčno neposredno dvojno C-H ariliranje;funkcionalizacija C-H vezi;kinolin;katalizatorji;rutenij katalizirana reakcija;paladij katalizirana reakcija;magistrska dela;
Podatki
Jezik: |
Slovenski jezik |
Leto izida: |
2020 |
Tipologija: |
2.09 - Magistrsko delo |
Organizacija: |
UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo |
Založnik: |
[U. Rozman] |
UDK: |
547.831:66.095.257(043.2) |
COBISS: |
21070083
|
Št. ogledov: |
702 |
Št. prenosov: |
150 |
Ocena: |
0 (0 glasov) |
Metapodatki: |
|
Ostali podatki
Sekundarni jezik: |
Angleški jezik |
Sekundarni naslov: |
Palladium/ruthenium dual arylation of heteroaryl quinoline derivatives |
Sekundarni povzetek: |
Functionalization of five-membered heteroaromatics generally proceeds at the C2- and/or C5-position, whereas C3- and C4-positions are less reactive. The aim of our work was to selectively functionalize five-membered heterocycles with the use of two different transition metals (ruthenium and palladium) and quinoline as a directing group. We performed Ru-catalyzed C–H arylation of 2-heteroarylquinolines. Additionally, the formation of a five-membered ruthenacycle was proved, which was confirmed by crystal structure analysis of the complex. Further, Pd-catalyzed arylation of heterocycle was carried out. We studied the regioselectivity of the performed reactions and optimized the reaction conditions for each step of the reaction. We wanted to achieve the highest possible conversion to the final diarylated products. In both steps, the reactions of 2-heteroarylquinolines were carried out with different aryl bromides, which included both electron-withdrawing and electron-donating groups. |
Sekundarne ključne besede: |
C-H activation;quinoline;sequential direct double C-H arylation;ruthenium catalyzed reaction;palladium catalyzed reaction;directing group; |
Vrsta dela (COBISS): |
Magistrsko delo/naloga |
Študijski program: |
1000375 |
Konec prepovedi (OpenAIRE): |
1970-01-01 |
Komentar na gradivo: |
Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija |
Strani: |
93 str. |
ID: |
11862490 |