Sinteza nove piridinijeve soli s triazolilidenskim fragmentom

diplomsko delo

Luka Jedlovčnik (Avtor), Janez Košmrlj (Mentor)

Povzetek

Diplomsko delo opisuje sintezo nove, v literaturi še neopisane soli piridina s triazolilidenskim fragmentom vezanim na piridinski dušikov atom. Sintetizirana sol predstavlja potencialni bidentatni dikarbenski NHC ligand, uporaben za tvorbo NHC kompleksov s kovinami prehoda. Sintezo smo izvedli v šestih korakih, kjer smo najprej po literaturno znanih postopkih ločeno pripravili izhodni alkin, 1-etinil-4-fenilpiridin-1-ijev trifluorometansulfonat, in benzil azid. V nadaljevanju smo izvedli klik reakcijo med želenim alkinom in azidom, pri čemer smo dobili ustrezni triazol, 1-(1-benzil-1H-1,2,3-triazol-4-il)-4-fenilpiridin-1-ijev trifluorometansulfonat. Kot katalizator smo uporabili Cu(PPh3)3Br. V zadnjem koraku smo triazol metilirali na mestu N3 in tako prišli do končnega produkta, 1-(1-benzil-3-metil-1H-1,2,3-triazol-3-ijev-4-il)-4-fenilpiridin-1-ijevega trifluorometansulfonata. Končnega produkta nam žal ni uspelo očistiti, saj je razpadel na SiO2 koloni.

Ključne besede

1,2,3-triazol;triazolijeve soli;soli piridina;triazoliliden;ligand;klik reakcija;diplomska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2020
Tipologija:	2.11 - Diplomsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[L. Jedlovčnik]
UDK:	547.79:547.82(043.2)
COBISS:	30426883
Št. ogledov:	444
Št. prenosov:	111
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Synthesis of novel pyridinium salt containing triazolylidene fragment
Sekundarni povzetek:	This thesis describes the synthesis of a novel pyridinium salt bearing triazolylidene fragment bounded to pyridine nitrogen atom, which has not yet been described in the literature. The synthesized salt represents a potential bidentate dicarbene NHC ligand, useful for the formation of transition metal NHC complexes. The synthesis was performed in six steps, where the starting alkyne, 1-ethynyl-4-phenylpyridin-1-trifluoromethanesulfonate, and benzyl azide, were independently prepared according to the literature reports. Following, a Cu(PPh3)3Br catalyzed click reaction between the desired alkyne and azide was performed to give the corresponding triazole, 1- (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) -4-phenylpyridin-1-yl trifluoromethanesulfonate. In the last step, the triazole was methylated at the N3 position to give the final product, 1- (1-benzyl-3-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-yl-4-yl) -4-phenylpyridin- 1-trifluoromethanesulfonate. Unfortunately, the final product was not purified, due to its decomposition on a SiO2 column.
Sekundarne ključne besede:	1,2,3-triazole;click reaction;triazolylidene;ligand;
Vrsta dela (COBISS):	Diplomsko delo/naloga
Študijski program:	1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani:	32 str.
ID:	12031350