magistrsko delo
Matic Rogan (Avtor), Marjan Jereb (Mentor), Franc Požgan (Član komisije za zagovor), Martin Gazvoda (Član komisije za zagovor)

Povzetek

V sklopu magistrske naloge sem preko tristopenjske sinteze pripravil trideset vmesnih 1,3-eninov in osemnajst končnih fluoro hidroksiliranih in fluoro alkoksiliranih produktov, ki so bili v tekočem ali trdnem agregatnem stanju. Prva stopnja je bila sinteza različno substituiranih propargilnih alkoholov, te reakcije sem izvedel brez uporabe topil, ki sem jih v nadaljevanju z eliminacijo vode pretvoril v 1,3-enine. Ti vsebujejo dve konjugirani π-vezi, dvojno in trojno, zato nas je, poleg vpliva različnih funkcionalnih skupin, zanimal tudi njun vpliv na nadaljnje pretvorbe s Selectfluor™. Selectfluor™ je komercialno dostopen reagent za selektivno uvedbo fluorovega atoma, ki je hkrati tudi relativno močan oksidant. V primeru poteka reakcije v acetonitrilu v kombinaciji z vodo kot nukleofilom, so nastali adicijski fluoro hidroksi derivati, zato sem študiral tudi uporabo drugih nukleofilov, alkoholov, in sintetiziral nekatere fluoro alkoksidne produkte.

Ključne besede

propargilni alkoholi;reakcijski pogoji brez uporabe topil;1,3-enini;Selectfluor;elektrofilno fluoriranje;vez C-F;magistrska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [M. Rogan]
UDK: 547.1:66.094.412(043.2)
COBISS: 86666243 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 163
Št. prenosov: 33
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis and conversions of selected substituted alkynes
Sekundarni povzetek: In my master's thesis, I have synthesized thirty intermediate 1,3-enynes and eighteen final fluoro-hydroxy and fluoro-alkoxy products in liquid or solid state through a three-stage synthesis. The first stage was the synthesis of variously substituted propargyl alcohols under solvent-free conditions, which I later converted to 1,3-enynes by elimination. These contain two conjugated π-bonds, a double and a triple bond, so in addition to the influence of various functional groups, I was interested in their impact on later conversions using Selectfluor™. Selectfluor™ is a commercially available reagent for selective introduction of fluorine atom and relatively strong oxidant. In the case of the reaction taking place in acetonitrile in combination with water as the source of the nucleophile, the products were fluoro-hydroxy adducts, so I further examined the use of other nucleophiles, alcohols, and synthesized some alkoxy products.
Sekundarne ključne besede: propargylic alcohols;solvent-free conditions;1,3-enynes;electrophilic fluorination;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Študijski program: 1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani: 63 str.
ID: 13587548