magistrsko delo
Nika Žnideršič (Avtor), Martin Gazvoda (Mentor), Jurij Lah (Član komisije za zagovor), Janez Košmrlj (Član komisije za zagovor)

Povzetek

V sklopu magistrskega dela smo se ukvarjali z optimizacijo Sonogashirove reakcije spajanja brez bakra. Natančneje, želeli smo pospešiti ključno stopnjo reakcije, transmetalacijo. Neodvisno smo pripravili dva reakcijska intermediata, paladijev oksidativni adukt in paladijev acetilid. Z njima smo izvedli reakcijo transmetalacije, pri tem smo dodajali različne aditive in spremljali njihov vpliv na hitrost transmetalacije. Aditive, ki so kazali ugoden učinek, smo uporabili za pospešitev katalitskih reakcij med aril halidi in terminalnimi alkini. Preučevali smo tudi reaktivnost različnih borovih kislin in terminalnih alkinov pri reakciji spajanja s halogeniranimi acetileni, kjer smo uspešno prišli do želenih produktov. Sintetizirali smo terminalni alkin, ki vsebuje 15N označen piridinski obroč. Le-ta lahko vstopa v Sonogashira reakcijo spajanja kot eden izmed reaktantov.

Ključne besede

Sonogashirova reakcija brez bakra;transmetalacija;organokovinska kemija;pospeševanje reakcij spajanja;magistrska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [N. Žnideršič]
UDK: 547:546.3(043.2)
COBISS: 100528131 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 197
Št. prenosov: 50
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Accelerating copper-free Sonogashira reaction with organometallic catalysts
Sekundarni povzetek: This master's thesis describes attempts of optimization of copper-free Sonogashira cross-coupling reaction. Namely, we aimed to accelerate the reaction by accellerating its key step, transmetallation. Two reaction intermediates, the oxidative palladium adduct and the palladium acetylide, were prepared independently. We performed the transmetallation reaction between these two complexes and added different additives to study their influence on the rate of transmetallation. Additives that showed a positive effect were used to accelerate the catalytic reactions between aryl halides and terminal alkynes. We also investigated the reactivity of various boric acids and terminal alkynes in the palladium-catalyzed coupling reaction with halogenated acetylenes, which led to the desired products. A terminal alkyne containing a 15N-labeled pyridine ring was synthesized. The latter can enter the Sonogashira coupling reaction as one of the reactants.
Sekundarne ključne besede: copper-free Sonogashira reaction;transmetallation;organometallic chemistry;acceleration of coupling reactions;Katalizatorji;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Študijski program: 1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani: 75 str.
ID: 14712360