diplomsko delo
Boštjan Adamlje (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor)

Povzetek

Iz N-Boc-L-levcina smo po dveh različnih sinteznih poteh pripravili 2-izobutil-3-metoksipirazin (IBMP). Po prvi smo pripravili amid z 2-aminoetanolom in alkoholni del oksidirali do aldehida. Le-tega smo pod kislimi pogoji ciklizirali do pirazinona, ki smo ga klorirali in z nukleofilno aromatsko substitucijo pretvorili do končnega metoksipirazina. Po drugi sintezni poti smo iz N-Boc-L-levcina pripravili L-levcinamid. Sledila je ciklizacija z glioksalom do pirazinona. Slednjega smo nato alkilirali z metil jodidom ali pa ga, kot v prvi sintezni poti, klorirali in z nukleofilno aromatsko substitucijo pretvorili do metoksipirazina.

Ključne besede

metoksipirazini;dišave;sintezne poti;ciklizacija;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [B. Adamlje]
UDK: 547.86.057(043.2)
COBISS: 164152067 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 11
Št. prenosov: 6
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis of 2-isobutyl-3-methoxypyrazine
Sekundarni povzetek: 2-Isobutyl-3-methoxypyrazine (IBMP) was prepared from N-Boc-L-leucine using two different synthesis pathways. Following the first synthesis pathway, an amide was synthesized with 2-aminoethanol and then the alcohol part was oxidized to an aldehyde. Afterwards, the aldehyde was cyclized under acidic conditions to pyrazinone, which was chlorinated and converted to the final methoxypyrazine by nucleophilic aromatic substitution. Using another synthesis pathway, L-leucinamide was prepared from N-Boc-L-leucine. This was followed by cyclization with glyoxal to pyrazinone. Pyrazinone was than alkylated with methyl iodide or, as in the first synthesis pathway, chlorinated and converted into methoxypyrazine by nucleophilic aromatic substitution.
Sekundarne ključne besede: fragrances;pyrazine;cyclization;Organska sinteza (kemija);Pirazin;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 34 f.
ID: 19908971