magistrsko delo
Martin Škrinjar (Avtor), Bogdan Štefane (Mentor), Jurij Lah (Član komisije za zagovor), Franc Požgan (Član komisije za zagovor)

Povzetek

V sintezni organski kemiji je pomembna skupina reakcij vrste radikalske adicije s prenosom atoma (angl. Atom Transfer Radical Addition, ATRA), ki med drugim omogoča difunkcionalizacijo alkenov in alkinov z visoko atomsko ekonomičnostjo. Pri tovrstnih reakcijah gre za simultano vključevanje dveh funkcionalnih skupin v π-sistem. V literaturi lahko zasledimo, da so take reakcije uporabne za uvedbo skupin SCF$_3$ in SO$_2$CF$_3$ na različne alkene. Pri pregledu literature smo ugotovili, da obstaja dokaj neraziskano področje uvedbe funkcionalne skupine SCCl$_3$, ki bi jo lahko uvedli z uporabo cenovno dostopnega reagenta triklorometil tiohipoklorita. Bakrovi katalizatorji so se pri predhodnih raziskavah tovrstnih reakcij izkazali za zelo uporabne in hkrati tudi cenovno ugodne analoge Ir(III) in Ru(II) katalizatorjev. Z uporabo fotokatalizatorja [Cu(dmp)$_2$]BF$_4$ smo pri valovni dolžini 450 nm in uporabi ClSCCl$_3$ reagenta uspešno funkcionalizirali različne stirenske derivate in produkte izolirali z dobrimi izkoristki. Izkazalo se je, da je reakcija uporabna tudi na elektronsko deficitarnih alkenih akrilatnega tipa in alkinih fenil acetilenskega tipa, pri katerih smo ugotovili, da je prevladujoč produkt E-izomer.

Ključne besede

radikalske reakcije;radikalske adicije s prenosom atoma;ATRA;fotoreakcije;bakrovi fotokatalizatorji;magistrska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [M. Škrinjar]
UDK: 547.31:544.526.5(043.2)
COBISS: 242920963 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 89
Št. prenosov: 26
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Visible light-induced functionalisation of alkenes and alkynes with trichloromethanesulfonyl chloride
Sekundarni povzetek: In synthetic organic chemistry, an important group of reactions is the type of radical addition with atom transfer (Atom Transfer Radical Addition, ATRA), which enables the functionalization of alkenes and alkynes with high atomic efficiency. In these reactions, the simultaneous incorporation of two functional groups into the π-system occurs. The literature indicates that these reactions are useful for introducing SCF$_3$ and SO$_2$CF$_3$ groups into various alkenes. Upon reviewing the literature, we found that there is a relatively underexplored area of introducing the SCCl$_3$ functional group, which could be introduced using the cost-effective reagent trichloromethane sulfenyl chloride. Copper catalysts have proven to be highly effective and cost-effective analogues of Ru(III) and Ir(II) complexes in previous studies of such reactions. Using the photocatalyst [Cu(dmp)$_2$]BF$_4$ at a wavelength of 450 nm and ClSCCl$_3$ as the reagent, we have successfully functionalized various styrene derivatives and isolated them with good yields. The reaction also proved to be applicable to electron-deficient alkenes such as acrylate derivatives, as well as phenylacetylene-type alkynes, with E-isomer being the predominant product.
Sekundarne ključne besede: photocatalysis;radical addition;styrenes;ATRA;photoreactions;Fotokataliza;Stiren;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS): Magistrsko delo/naloga
Študijski program: 1000375
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani: 1 spletni vir (1 datoteka PDF (61 str.))
ID: 26719455