Sinteza aminalov na osnovi fenilalanina

diplomsko delo

Matevž Schweiger (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor)

Povzetek

L-fenilalanin sem v treh stopnjah pretvoril v terc-butil (S)-butil(1-((2-cikloheptiletil)amino)-1-okso-fenilpropan-2-il)karbamat, iz katerega sem izhajal v nadaljnjih sintezah. Karbamat sem nato nadalje na dva načina skušal pretvoriti v ciklični petčlenski aminal za sintezo prekurzorjev N-heterocikličnih karbenov. Prva pot je vključevala direktno ciklizacijo/redukcijo, druga pa ciklizacijo z močno bazo in sledečo redukcijo nastalega hidantoina. Izhodnemu karbamatu sem odstranil tudi Boc zaščitno skupino in tako pripravil amin, ki je analogen že znanemu učinkovitemu triptofanskemu inhibitorju butirilholinesteraze. Inhibitorno aktivnost amina smo preverili na encimu humane butirilholinesteraze (hBChE).

Ključne besede

organska kemija;organska sinteza;N-heterociklični karbeni;aminal;butirilholinesteraza;fenilalanin;diplomska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2019
Tipologija:	2.11 - Diplomsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[M. Schweiger]
UDK:	547.7.057(043.2)
COBISS:	1538294723
Št. ogledov:	806
Št. prenosov:	252
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Phenylalanine based aminal synthesis
Sekundarni povzetek:	L-phenylalanine was transformed in three steps into tert-butyl (S)-butyl(1-((2-cycloheptylethyl)amino)-1-oxo-phenylpropane-2-yl)carbamate, which was utilized in further syntheses. Two different approaches were tried in order to convert the carbamate into a cyclic five-membered aminal for the synthesis of precursors to N-heterocyclic carbenes. The first route involved direct cyclization/reduction and the second one cyclization with a strong base and subsequent reduction of the resulting hydantoin. The Boc protecting groups from the starting carbamate was also removed to give an amine analogous to the already known efficient tryptophan-based butyrylcholinesterase inhibitor. The inhibitory activity of the amine has been tested on human butyrylcholinesterase (hBChE). Keywords: aminal, N-heterocyclic carbene, butyrylcholinesterase, phenylalanine
Sekundarne ključne besede:	aminal;N-heterocyclic carbene;butyrylcholinesterase;phenylalanine;
Vrsta dela (COBISS):	Diplomsko delo/naloga
Študijski program:	1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani:	34 str.
ID:	11199165