Sinteza prekurzorjev N-heterocikličnih karbenov na osnovi kafre

magistrsko delo

Jan Šegina (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor), Helena Prosen (Član komisije za zagovor), Bogdan Štefane (Član komisije za zagovor)

Povzetek

Dolga leta so karbeni veljali le za nestabilne reakcijske intermediate v organskih reakcijah. Vendar pa je sinteza stabilnih karbenov in njihov katalitski potencial v zadnjih letih pritegnila številne raziskovalce. V tem delu je naravno prisotna (1R)-(+)-kafra služila kot osnova za sintezo N-heterocikličnih karbenov (NHC-jev). Kafrino ogrodje, ki se pogosto uporablja za pripravo bifunkcionalnih organokatalizatorjev, je odlična osnova za sintezo želenih kiralnih molekul. Iz komercialno dostopne (1S)-(+)-kafrasulfonske kisline smo v sedmih korakih sintetizirali dva diastereomerna prekurzorja šestčlenskih NHC-jev, katerih katalitske sposobnosti smo preiskali. Z drugo, devetstopenjsko sintezo, ki je prav tako izhajala iz (1S)-(+)-kafrasulfonske kisline, smo v sledovih sintetizirali petčlenski NHC-prekurzor.

Ključne besede

N-heterociklični karbeni;NHC;organokataliza;magistrska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2023
Tipologija:	2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[J. Šegina]
UDK:	547.599.6(043.2)
COBISS:	165023491
Št. ogledov:	24
Št. prenosov:	6
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Synthesis of camphor-based N-heterocyclic carbene precursors
Sekundarni povzetek:	For many years, carbenes were considered to be only unstable intermediates in organic reactions. However, the synthesis of stable carbenes and their catalytic potential has attracted many researchers in recent years. In this work, naturally occurring (1R)-(+)-camphor was used as a chiral backbone for the synthesis of N-heterocyclic carbenes (NHCs). The camphor framework, which is often used to prepare bifunctional organocatalysts, serves as an excellent base for the synthesis of chiral molecules of interest. Starting from the commercially available (1S)-(+)-10- camphor sulfonic acid, a seven-step synthesis was carried out, yielding two diastereomeric six-membered NHC precursors, whose catalytic abilities were investigated. Another nine-step synthesis was carried out, also starting from (1S)-(+)-10- camphorsulfonic acid, which gave a five-membered NHC precursor in trace amounts.
Sekundarne ključne besede:	N-heterocyclic carbene;organocatalysis;camphor;Kafra;Kataliza;Heterociklične spojine;Organska sinteza (kemija);Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS):	Magistrsko delo/naloga
Študijski program:	1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani:	78 str.
ID:	19908998