Sinteza izbranih triazolijevih soli kot prekurzorjev mezoinskih N-heterocikličnih olefinov

magistrsko delo

Blaž Kisovec (Avtor), Janez Košmrlj (Mentor), Helena Prosen (Član komisije za zagovor), Marjan Jereb (Član komisije za zagovor)

Povzetek

V magistrskem delu je opisana sinteza treh različno substituiranih triazolijevih soli. Izhajali smo iz terminalnega alkina in organskega azida, iz katerih smo z azid-alkin cikloadicijo, katalizirano z bakrom(I), sintetizirali triazol in iz njega v nadaljevanju analogno triazolijevo sol. Sintetizirani sta bili 5-metil-3-fenil-4-(piridin-2-il)-1-(p-tolil)-1H-1,2,3-triazol-3-ijev trifluorometansulfonat in 5-etil-3-fenil-4-(piridin-2-il)-1-(p-tolil)-1H-1,2,3-triazol-3-ijev trifluorometansulfonat, medtem ko sinteza 4-((difenilfosfanil)metil)-5-metiltriazolijeve soli ni bila uspešna. Namesto zadnje smo izolirali na fosfinski ročici metiliran produkt.

Ključne besede

triazolijeve soli;termična cikloadicija;ariliranje;metiliranje;mezoinski N-heterociklični olefini;z bakrom(I) katalizirana azid – alkin cikloadicija;CuAAC;magistrska dela;

Podatki

Jezik:	Slovenski jezik
Leto izida:	2023
Tipologija:	2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:	UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik:	[B. Kisovec]
UDK:	547.79-38(043.2)
COBISS:	178501379
Št. ogledov:	22
Št. prenosov:	8
Ocena:	0 (0 glasov)
Metapodatki:

Ostali podatki

Sekundarni jezik:	Angleški jezik
Sekundarni naslov:	Synthesis of selected triazolium salts as precursors for mesoionic N-heterocyclic olefins
Sekundarni povzetek:	In my masters' thesis, I describe the synthesis of three differently substituted triazolium salts. We started the synthesis from a terminal alkyne and an organic azide, from which we synthesised a triazole through copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, and subsequently an analogous triazolium salt. The 5-methyl-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate and 5-ethyl-3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate were synthesised, while the synthesis of 4-((diphenylphosphanyl)methyl)-5-methyltriazolium salt was not successful. Instead of the latter, we isolated the methylated product on the phosphine arm.
Sekundarne ključne besede:	triazolium salt;mesoionic N-heterocyclic olefins;CuAAC;Organska sinteza (kemija);Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS):	Magistrsko delo/naloga
Študijski program:	1000375
Konec prepovedi (OpenAIRE):	1970-01-01
Komentar na gradivo:	Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, smer Kemija
Strani:	63 str.
ID:	21736150