diplomsko delo
Jakob Muhič (Avtor), Bogdan Štefane (Mentor)

Povzetek

Oksazoloni so zaradi svoje reaktivnosti odlični izhodni substrati za odkrivanje sinteznih poti za nove heterociklične in aminokislinske produkte. Iz hipurne kisline in 2-bromobenzaldehida, v prisotnosti acetanhidrida in kalijevega acetata, sem po Erlenmeyer azlakton postopku sintetiziral 4-(2-bromobenziliden)-2-feniloksazolon. Produkt sem z dodatkom trietilamina v metanolu pretvoril do metil 2-N-benzamido-3-(2-bromofenil)akrilata. Za zaključek sem izvedel še hidrogeniranje akrilata, raztopljenega v metanolu, s 10 mol% katalizatorja tris(trifenilfosfin)rutenijev (II) diklorid in dobil končni produkt metil 2-N-benzamido-3-(2-bromofenil)propanoat. Ugotovil sem, da je celotna sintezna pot zadosti ponovljiva, ter ima dobre izkoristke na vseh sinteznih korakih.

Ključne besede

organska sinteza;heterociklične spojine;heterocikli;oksazoloni;4-benziliden-2-feniloksazolon;oksazolonski obroč;hidrogeniranje;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [J. Muhič]
UDK: 547.787(043.2)
COBISS: 84650755 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 292
Št. prenosov: 57
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis and transformations of 4-benzylidene-2-phenyloxazolones
Sekundarni povzetek: Due to their reactivity, oxazolones make excellent starting substrates in diversity oriented synthesis for discovering new synthetic pathways for the formation of amino acid and heterocyclic products. Using the Erlenmeyer azlactone synthesis, I synthesized 4-(2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazolone, using hippuric acid and 2-bromobenzaldehyde as starting substrates in the presence of acetic anhydride and potassium acetate. I converted the product to methyl 2-N-benzamido-3-(2-bromophenyl) acrylate by adding triethylamine in methanol. I finished the process with the hydrogenation of the obtained acrylate in methanol with 10 mol% of the catalyst tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) dichloride. The final product was methyl 2-N-benzamido-3-(2-bromophenyl) propanoate. I found the method of synthesis to be sufficiently repeatable, and has good efficiencies at all steps.
Sekundarne ključne besede: oxazolone;heterocycle;hydrogenation;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 23 str.
ID: 13381020