diplomsko delo
Nadja Suhorepec (Avtor), Jurij Svete (Mentor)

Povzetek

V sklopu diplomskega dela smo želeli pripraviti del tetrapeptidne elektrofilne sonde, in sicer Arg(Boc)2-SerOMe (4). Uspešno smo sintetizirali N-Cbz-Arg(Boc)2-OH (1) iz N-Cbz-Orn(Boc)-OH in N,N'-Boc2-S-metilizotiosečnine. Spojino 1 smo nato spojili s serin metil estrom hidrokloridom v dipeptid N-Cbz-Arg(Boc)2-SerOMe (2) v prisotnosti treh različnih aktivacijskih reagentov: CDI, EEDQ in EDC. Pri tem se je kot stranski produkt tvoril α-N-benziloksikarbonil-ω,ω'-di-N-t-butoksikarbonil-L-arginin laktam (3). Poskus zmanjšanja deleža spojine 3 je bil neuspešen. V zadnjem koraku sinteze spojine 4 smo spojini 2 selektivno odstranili Cbz zaščitno skupino s katalitskim hidrogeniranjem.

Ključne besede

dipeptidi;sinteza peptidov;aktivacijski reagenti;zaščitna skupina;hidrogenoliza;arginin;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [N. Suhorepec]
UDK: 547.495.9.057(043.2)
COBISS: 122508291 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 51
Št. prenosov: 25
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Synthesis of derivatives of L-arginine from N-benzyloxycarbonyl-L-ornithine
Sekundarni povzetek: As a part of my Bachelor's thesis we aimed to prepare a part of a tetrapeptide electrophilic probe, namely Arg(Boc)2-SerOMe (4). N-Cbz-Arg(Boc)2-OH (1) was successfully synthesized from N-Cbz-Orn(Boc)-OH and N,N'-Boc2-Smethylisothiourea. Compound 1 was then coupled with serine methyl ester hydrochloride to the dipeptide N-Cbz-Arg(Boc)2-SerOMe (2) in the presence of three different coupling reagents: CDI, EEDQ and EDC. α-N-benzyloxycarbonyl-ω,ω'-di-N-tbutoxycarbonyl-L-arginine lactam (3) was formed as a by-product. An attempt to reduce the proportion of compoud 3 was unsuccessful. As a last step in the synthesis of compound 4, Cbz protecting group was selectively removed from compound 2 by catalytic hydrogenation.
Sekundarne ključne besede: dipeptide;coupling reagents;protecting group;hydrogenolysis;Peptidi;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 36 str.
ID: 16327073