diplomsko delo
Katja Stražiščar (Avtor), Uroš Grošelj (Mentor)

Povzetek

Iz (+)-izokamfolenske kisline sem pripravila Weinrebov amid, ki sem ga pretvorila v ustrezen epoksid s pomočjo 3-kloroperoksibenzojske kisline. V nadaljnjem koraku sem poskusila odpreti epoksid na manj substituirani strani z uporabo kalijevega hidroksida. Reakcija ni potekla, saj se je Weinrebov amid hidroliziral. Da bi odpravila težavo s hidrolizo, sem amidno skupino zamenjala z eterno, ki je stabilnejša. Nato sem postopek epoksidacije in odprtja epoksida ponovno izvedla, tokrat pod bazičnimi pogoji in nato pod kislimi pogoji.

Ključne besede

kafra;(+)-izokamfolenska kislina;Weinrebov amid;odprtje epoksida;molekulske premestitve;diplomska dela;

Podatki

Jezik: Slovenski jezik
Leto izida:
Tipologija: 2.11 - Diplomsko delo
Organizacija: UL FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Založnik: [K. Stražiščar]
UDK: 547.599.6:66.094.39(043.2)
COBISS: 164580355 Povezava se bo odprla v novem oknu
Št. ogledov: 34
Št. prenosov: 13
Ocena: 0 (0 glasov)
Metapodatki: JSON JSON-RDF JSON-LD TURTLE N-TRIPLES XML RDFA MICRODATA DC-XML DC-RDF RDF

Ostali podatki

Sekundarni jezik: Angleški jezik
Sekundarni naslov: Epoxidation and further transformations of (+)-isocampholenic acid derived Weinreb amide
Sekundarni povzetek: I prepared the Weinreb amide from (+)-isocampholenic acid, which I then converted into the corresponding epoxide using 3-chloroperoxybenzoic acid. In the next step, I attempted to open the epoxide on the less substituted side using potassium hydroxide. However, the reaction did not proceed only the Weinreb amide hydrolyzed. To overcome this problem, I replaced the amide side group with an ether group, which is more stable, and repeated the epoxidation and epoxide opening reactions, first under basic and then under acidic conditions.
Sekundarne ključne besede: Weinreb amide;(+)-isocampholenic acid;epoxidation;epoxide ring opening;molecular rearrangement;Amidi;Epoksidiranje;Univerzitetna in visokošolska dela;
Vrsta dela (COBISS): Diplomsko delo/naloga
Študijski program: 1000373
Konec prepovedi (OpenAIRE): 1970-01-01
Komentar na gradivo: Univ. v Ljubljani, Fak. za kemijo in kemijsko tehnologijo, UNI Kemija
Strani: 38 str.
ID: 19908997